Lịch sử của cyclodextrin: Tóm tắt một câu chuyện dài
Cyclodextrin là các oligome tuần hoàn của glucose xuất hiện tự nhiên từ sự phân hủy enzyme của các polysacarit thiết yếu nhất, tinh bột. Chúng đã được biết đến gần 130 năm nhưng chúng thực sự tạo nên bước đột phá vào những năm 1980 với những ứng dụng đầu tiên trong ngành dược phẩm và thực phẩm. Kể từ những năm 1980, tổng số công bố và bằng sáng chế về cyclodextrin đã vượt quá 53.000.
1891-1936: Thời kỳ khám phá
Lịch sử của họ bắt đầu ở Pháp vào năm 1891, khi Antoine Villiers, dược sĩ và nhà hóa học, xuất bản tài liệu tham khảo đầu tiên về cyclodextrin. Villiers đang nghiên cứu hoạt động của các enzyme trên các loại carbohydrate khác nhau và mô tả rằng trong những điều kiện nhất định, tinh bột khoai tây có thể lên men chủ yếu tạo ra dextrin dưới tác dụng của Bacillus amylobacter. Thuật ngữ dextrin đã được sử dụng vào thời điểm đó để mô tả các sản phẩm phân hủy của tinh bột. Villiers đề xuất đặt tên cho chất kết tinh này là “cellulose” do nó giống với cellulose [1].
Vài năm sau, “Cha đẻ” của ngành hóa học cyclodextrin, Franz Schardinger, một nhà vi trùng học người Áo, đã phân lập được một loại vi sinh vật (Bacillus macerans) có thể tạo ra hai chất tinh thể riêng biệt khi nuôi cấy trên môi trường chứa tinh bột [2]. Ông đã xác định hai loại polysaccharide này là dextrin A tinh thể và dextrin B tinh thể, đồng thời đưa ra mô tả chi tiết đầu tiên về quá trình điều chế và tách hai dextrin này.
1936–1970: Thời kỳ thăm dò
Từ năm 1911 đến năm 1935 là thời kỳ nghi ngờ và bất đồng và phải đến giữa những năm 1930, nghiên cứu về dextrin mới phát triển trở lại.
Giai đoạn khám phá được đánh dấu bằng nhiều kết quả mà Freudenberg và French thu được về cấu trúc của các phân tử “Schardinger dextrin”. Vào những năm 1940, Freudenberg và các đồng nghiệp của ông đã phát hiện ra γ-CD và sau đó giải quyết được cấu trúc vòng oligosaccharide của các phân tử cyclodextrin.
1950–1970: Thời kỳ trưởng thành
Sau khi phát hiện ra tính khả thi của việc điều chế các phức hợp bao gồm cyclodextrin, Freudenberg, Cramer và Plieninger đã công bố bằng sáng chế đầu tiên liên quan đến CD vào năm 1953, liên quan đến việc ứng dụng cyclodextrin trong các công thức dược phẩm, bắt đầu quá trình chuyển đổi từ nghiên cứu học thuật sang ứng dụng công nghiệp, như một phần công việc hàng ngày của chúng ta. sống [3].
1970-Hôm nay: Thời gian nộp đơn
Từ năm 1970 trở đi, sự quan tâm đến cyclodextrin tăng lên. Kể từ đó, chúng tôi đã được biết đến nhiều ứng dụng công nghiệp và dược phẩm, đồng thời các tài liệu khoa học đầy ấn tượng đã được xây dựng và số lượng đơn xin cấp bằng sáng chế ngày càng tăng. Ngày nay, cyclodextrin vẫn thu hút các nhà nghiên cứu và hàng năm có hơn 2000 ấn phẩm, bao gồm các bài báo và chương sách, được dành cho cyclodextrin [4].
Ứng dụng của Cyclodextrin
Cyclodextrin và các dẫn xuất của chúng, do tính tương thích sinh học và tính linh hoạt của chúng, có rất nhiều ứng dụng. Chúng đã được sử dụng rộng rãi trong ngành dệt may và dược phẩm, cũng như trong hóa nông, công nghệ thực phẩm, công nghệ sinh học, xúc tác và mỹ phẩm.
Cyclodextrin đã được khám phá rất nhiều trong lĩnh vực thuốc để thiết kế các hệ thống phân phối thuốc khác nhau. Chúng chủ yếu được biết đến như là tác nhân giúp tăng cường tính ổn định và tăng cường khả năng hòa tan trong nước cũng như khả dụng sinh học của các hợp chất và phân tử hoạt động. Chúng đã được công nhận là tá dược dược phẩm hữu ích, trong khi những phát triển gần đây trong nghiên cứu cyclodextrin đã cho thấy tiềm năng của chúng như là thành phần dược phẩm hoạt tính (API) để điều trị một số bệnh (ví dụ: tăng cholesterol máu, ung thư, bệnh Niemann-Pick Type C) [7].
Các ứng dụng khác của cyclodextrin bao gồm hóa học phân tích, hóa học hữu cơ (tổng hợp), hóa học cao phân tử (vật liệu), hóa học nhấp chuột, hóa học siêu phân tử, màng, công nghệ enzyme và công nghệ nano (hạt nano/bọt biển nano cho các lĩnh vực khác nhau). Tuy nhiên, ngành công nghiệp dược phẩm, thực phẩm và mỹ phẩm vẫn là thị trường mục tiêu chính của cyclodextrin [5].
Sự hình thành phức hợp bao gồm
Hầu hết các ứng dụng này đều có thể thực hiện được nhờ khả năng của cyclodextrin tạo thành các phức chất bao gồm nhiều loại hợp chất rắn, lỏng và khí. Trong các phức hợp này, các đặc tính hóa lý của các phân tử khách bị khóa tạm thời hoặc bị nhốt trong khoang vật chủ (cyclodextrin) được sửa đổi sâu sắc mang lại khả năng tăng cường độ hòa tan, ổn định và các đặc tính có lợi khác [6].
Người giới thiệu:
1. Crini G., (2014). Đánh giá: Lịch sử của Cyclodextrin. Tạp chí Hóa học, 114(21), 10940–10975. DOI:10.1021/cr500081p
2. Szejtli J., (2004). Quá khứ, hiện tại và tương lai của nghiên cứu cyclodextrin. Hóa học thuần túy và ứng dụng, 76(10), 1825–1845. DOI:10.1351/pac200476101825
3. Wüpper S., Lüersen K., Rimbach G., (2021). Cyclodextrin, Hợp chất tự nhiên và Hoạt chất sinh học thực vật-Một góc nhìn dinh dưỡng. Các phân tử sinh học. 11(3):401. DOI: 10.3390/biom11030401. PMID: 33803150; PMCID: PMC7998733.
4. Morin-Crini N., Fourmentin S., Fenyvesi É., Lichtfouse E., Torri G., Fourmentin M., Crini G., (2021). 130 năm khám phá cyclodextrin cho sức khỏe, thực phẩm, nông nghiệp và công nghiệp: đánh giá. Thư hóa học môi trường, 19(3), 2581–2617. DOI:10.1007/s10311-020-01156-w
5. Crini G., Fourmentin S., Fenyvesi É., Torri G., Fourmentin M., & Morin-Crini N.,(2018). Nguyên tắc cơ bản và ứng dụng của Cyclodextrin. Nguyên tắc cơ bản, khả năng phản ứng và phân tích của Cyclodextrin, 1–55. DOI:10.1007/978-3-319-76159-6_1
6. Singh M., Sharma R., & Banerjee U., (2002). Ứng dụng công nghệ sinh học của cyclodextrin. Những tiến bộ công nghệ sinh học, 20(5-6), 341–359. DOI:10.1016/s0734-9750(02)00020-4
7. Di Cagno M. (2016). Tiềm năng của Cyclodextrins như một thành phần dược phẩm có hoạt tính mới: Tổng quan ngắn gọn. Phân tử, 22(1), 1. DOI:10.3390/phân tử22010001
